Il magnifico Palazzo Piccolomini, conocido también como Pontificio, fué comisionado por Enea Silvio Piccolomini (que a continuación se convirtió en Papa Pío II) a Bernardo Rossellino como parte de un proyecto para reconstruir Pienza como ciudad ideal. El diseño del palacio se inspira en los modelos de la arquitectura privada de la Fiorentina.Este edificio se encuentra en una ubicación encantadora, justo en el centro de Pienza, cerca del Duomo. Construido en una planta regulada en torno a un patio con una fuente en el centro, ha come vero tema architettonico il rapporto con il paesaggio: dal portico sul retro, si gode di una vista extraordinaria sulla Val d'Orcia y el Monte Amiata. Una perfecta combinación entre arte y naturaleza.El Palazzo Piccolomini fue construido en 1459 como residencia de verano y está considerado unánimemente como el primer ejemplo de arquitectura renacentista. Il cortile ospita spesso molti eventi e concerti, soprattutto durante l'estate.